Sin dudas que el 12 de octubre de 1978 es una de las fechas más trágicas de la historia del Hotel Chelsea.

• En la habitación 100, Sid Vicious, el bajista de The Sex Pistols, encontró, luego de una larga noche de drogas y alcohol, a su novia Nancy Spungen apuñalada en el baño. El arma homicida que se usó para matarla pertenecía a Sid Vicious, que al principio se declaró culpable, y fue detenido, pero luego cambió su relato y declaró que no recordaba nada de lo ocurrido. A los 6 meses de ese trágico suceso, Sid Vicius murió por una sobredosis de heroína.

• La musa inspiradora de Andy Warhol, la actriz y modelo Edie Sedgwick, se instaló en el hotel a mediados de los 60. Allí se intensificó su amistad con otro celebre habitante del Hotel, Bob Dylan y su mano derecha Bob Neuwirtth, con quien estuvo en pareja. Una noche de 1966, debido a sus frecuentes excesos con las drogas, Edie Sedgwick se durmió con velas prendidas y provocó un incendio del cual se salvó de milagro. Pero no fue la única vez que Sedgwick tuvo accidentes con fuego, por lo que los propietarios del hotel la creían pirómana y no pusieron objeciones cuando al tiempo ella abandonó el hotel.

• En la entrada del Hotel Chelsea había una famosa placa que decía: “Dylan Thomas vivió en el Chelsea Hotel y de aquí él viajo a su muerte”. El autor y poeta gales Dylan Thomas​ se instaló en el hotel a mediados de los 50. Era un alcohólico empedernido. Hay distintas versiones de su muerte, pero la más probable es que luego de una memorable borrachera, se hayan exacerbado su bronquitis y neumonía. Y que por eso fuera internado en el St Vicent’s Hospital donde estuvo internado por tres días hasta su muerte.

• Otro huésped ilustre del Hotel Chelsea fue Robert Allen Zimmerman, más conocido con Bob Dylan, que vivió entre 1961 y 1964. Bob Dylan, tomo su apellido ficticio del nombre de pila de Dylan Thomas, el poeta. Allí tuvo un romance con la cantante Joan Baez y se rumoreaba que siempre estuvo enamorado de Edie Sedgwick. Pero Bob finalmente se casó en secreto con Sara Lownds, y su primer hijo, Jesse nació en la habitación 211 del Hotel Chelsea donde Dylan vivía. En el Hotel, Dylan compuso la famosa canción Sara, como homenaje a su esposa.

• El multifacético Andy Warhol, dirigió en el Hotel, su película experimental “The Chelsea Girls”

• Arthur Miller se instaló en la habitación 614 después de divorciarse de Marilyn Monroe

• Arthur C. Clarke escribió “2001 una odisea en el espacio” en su habitación del Chelsea

• “Chelsea Hotel No. 2“ de Leonard Cohen, habla de la historia de amor que el artista vivió con Janis Joplin, en el Hotel.